モルックスで,コレステロールをつくりましょう

イッセイです。今日はモルックスでコレステロールをつくってみましょう。

コレステロールの材料

コレステロールをつくるには,炭素原子27こ,水素原子46こ,酸素原子1この原子ブロックが必要です。残念ながら,モルックス1セットでは作れません。

そこで,以下の二つの方法のどちらかを選ばなければいけません。(2019.8.23現在)

  • モルックスをあと1セット買う
  • 部品を追加購入する

私は,部品を楽天の海猫屋さんから購入しました。買ったのは,一面体水素四面体炭素です。

コレステロールの構造

『ストライヤー 生化学』などには以下のような構造式が描いてあります。

炭素原子や水素原子をわざと描かず,全体の構造を他の分子と比べることができるように描いているのです。

構造式とモルックス

分子模型をつくるばあいには,炭素原子や水素原子をすべて復活させてあげる必要があります。

炭素原子には『ストライヤー 生化学』にならって,番号を振っています。

六角形やジグザグには,たくさんの原子が隠れていました (^ω^)

なんと,コレステロールには4つも炭素原子の環が連なっています。

これがステロイドの特徴です。

黒い三角形で描いているのは,手前に飛び出している結合の手です。

モルックスで分子模型をつくるときには,不斉炭素原子というものに注意しましょう

MolViewを参考にしながら作りましょう

MolViewは,ブラウザ上に分子模型を描き出してグリグリやってみることができるサイトです。

最初はこんな画面が出ますから,画面中央のCloseをクリックします。

続いて,左上の検索欄にcholesterolと入力すると,候補がでてきます。この場合だと,緑色の部分の一番上の行をクリックします。

すると,左に構造式がでてきています。右にはグリグリ回せる分子模型が描き出されています。

van der Waals Spheresを選ぶと空間充填モデルとなります。でも,この場合はどこにどんな原子があるのかをみたいので,Ball and Stickを表示しましょう。すると構造式では見えなかった原子同士の微妙な上下が見えてきます。

モルックスで分子模型を作るときに,大いに役に立つと思います。

モルックスで炭素の環をつくるときに

3つの4面体の炭素をジョイントでくっつけておいて,両端の炭素原子の面が平面になるように調節します。

モルックスの酸素原子の1面体と2面体の違いとは

これを二つ用意してくっつけたら炭素原子6つでできる環ができることになります。

でも,話はそう簡単ではありません。

二つの状態があるからです。

真ん中の炭素が上下になる場合
真ん中の炭素が両者とも上向きになった場合

パキパキと折れ曲がって,どちらかの状態を行き来していたりするのでしょう。安定した構造は上下になる場合です。よって,真ん中の炭素が上下になる場合を採用します。

三つ組を二つ合わせてつくるが,A,B,C,Dの4つの環をつくる基本です。

A環をつくりましょう

C2・C3・C4での三つ組と,C1・C10・C5での三つ組とでA環を作ります。

このとき,C5C6二重結合の炭素ブロックを使うので,最初からくっついています。

C3が下に,C10が上になるようにくっつけたら,A環の完成です。

C10には,上側にC19をつけます。

B環をつくりましょう

A環に3つ炭素ブロックをつけてB環をつくります

C7・C8・C9の三つ組を,C5・C6・C10の三つ組とつけます。

B環ができました。

C環をつくりましょう

C9C11をつけます。

C8,C9,C11の三つ組と,C12,C13,C14の三つ組を組み合わせると,C環です。

D環をつくりましょう

C13C14を拡大しました。

D環になる炭素原子の面は平面をつくっておらず,よそを向いています。

ジョイントの柔軟さを利用して無理やりはめるとD環までできました。

ステロイドの骨格の完成です。

ステロイドの部分の完成
ABCD環を重ねて示しました。

コレステロールの尻尾をつくりましょう

コレストレロールのしっぽ

C20からC27で尻尾ができています。

環ではないので,つなげていくだけです。環を作った後だと,簡単に思えます。

それでも,不斉炭素原子はありますから,配列には注意してください。

頭としっぽをくっつけます

ステロイドの部分と尻尾の部分をつっつけます

コレステロールの完成です (^ω^)